辛亥革命成功以前，孫中山曾被誣為四大寇之首，就連吳稚暉都不屑一顧，在東京時有人撮合相見，吳猶避之唯恐不及。一直到了1905年，吳稚暉才對孫的作為有所改觀，從此兩人非但產生革命情感，吳且開始以孫中山馬首是瞻。此一馬首是瞻，詞語出自《左傳•襄公十四年》：「荀偃令曰：“雞鳴而駕，塞井夷灶，唯餘馬首是瞻”」。詞意原指作戰將士看著主將的馬頭，來決定自己行動的方向，後喻追隨領導而服從指揮之意。

107年前的春天，孫中山兼程歐陸，在英倫拜訪了吳稚暉，這是兩大革命家相見相知之始。孫請吳到老師康得黎家吃飯，會晤時殷殷款待，給吳稚暉留下深刻印象；事後吳回憶說：「中山先生是一個很誠懇、平易近情的紳士。然而只覺是偉大，是不能形容的偉大，稱為自然偉大最為適當。世俗所謂偉大，都是有條件襯托出來的，或者是有貴人氣，又或者有道學氣，又或者有英雄氣，或者擺出名士氣，而國父品格的偉大純出於自然」。半個世紀以後，吳稚暉學生蔣經國回憶恩師，也用句：「稚師的偉大出於自然」。

1905年夏，孫中山又到日本東京，聯合各革命團體組成了同盟會，以實現民族、民權、民生三大主義為奮鬥目標。同年冬，吳稚暉便抱著「我不入地獄，誰入地獄」的決心，在倫敦率先宣告加盟，拿歐亞相呼應的具體行動，支持孫所領導的革命事業，一生追隨國民黨革命，卻從未進入官門一步。吳生前被尊稱國師，由於終其一生「只論國事，不問官事」；身後被奉作粥會精神導師，因為自訂旨趣端在「閒話家常，笑談古今」。

鼓吹反清反皇統革命，宣揚歐洲無政府主義，吳稚暉的堅持其來有自。1924年上海出現首個粥會雅集，在文人雅士啜粥閒談中，吳就經常提到先進社團世界社，當年的主張如何灌注在《新世紀》週刊文章裏。吳稚暉在主政機關刊物期間，自己曾以雄健犀利的筆鋒，為文揭露了許多重大問題，屢屢蓍論抨擊清室，認為清賊一日不除，就一日陷四百兆人于欲進步卻不能進步之困境。欲急起直追，迎頭趕上躋身於優等之民族，同趨於公善，非要破除一切障礙不可，非以毀滅皇統為根本之圖，此圖革命實為根本之根本。

是故，吳稚暉嘗謂：「排滿革命，非種族上之問題，乃革命條件上之事類也」。又一再痛斥滿清之所謂，立憲“決不能真” 說法。因為清政府若真立憲，就意味著自我了斷，割頭會喪失統治權；而由於清政府只會搞假立憲，國民革命也就必不能倖免。吳在積極參加孫中山領導的反清鬥爭之際，正值克魯泡特金的互助論盛行之時，從而認同並接受了互助論，期望通過人類互助合作，進入“各盡所能，各取所需”的無政府主義社會。

吳稚暉描述過大同世界的理想，初與中國儒家的大同思想相聯繫，後雖受克魯泡特金的論調影響，但是又加上自己獨創的真知灼見。吳強調革命成功後，實現的這麼一個世界，沒有強權、沒有軍隊、沒有法律，消滅階級、除去國界、毀棄政府，眾生一切平等，人我無界，無爭無竟，無怨無尤，綠油油四季如春，怡怡然四海歸心。在這個和諧共處的社會裏，不再有統治者與被統治者的區別，80％的經費用於教育人民生活科學知識，20％的經費教導人們無政府思想化理，未來將只有化理，再沒有法律束縛。

這個社會的特色是人人善良，處處和諧。從吳稚暉論證了無政府主義思想體系，理論基礎在於“人性本善”，認定“世界本善，人性亦本善”；只是接觸到環境的感染，才使“本善”的人性發生了變化。世界的演變是善惡交替發展、彼此相互競爭的結果；如何才能止於至善？即使人性觸及萬事萬物時，能不受環境壞的影響而達到善？吳認為這尚有待“理智”的“審查”，即通過理性的作用，使惡受制於善，進而善善相續。

吳稚暉揭示，「人類向于進化，本由良德」，社會成長是人性之良心、良德不斷推動發揚的結果，無政府主義社會制度的建立，不過是人性本善之善的實踐，「人之初，性本善」又為三民主義的核心價值，因而正是實現無政府主義社會的必由之路。吳還指出，進入大同社會，重要的就是要做到“天下為公”，使天下人必須人人為公，不可為私，做到這一點的辦法有三條，即孫中山的民族、民權、民生主義，其中重心則在民生主義。實行民生主義，可以使地盡其力，物盡其用，人盡其能、一說民生主義就是共產主義、具有中國特色的社會主義道理在此，唯無政府主義僅可看成社會發展必經的一個階段，三民主義建設成果才是國家富強、人民幸福、社會和諧的最終結局。